Len Wassill est né et a grandi dans la petite ville de Melville, située au sud-est de la Saskatchewan. Il a travaillé pendant plus de 40 ans dans le secteur immobilier et a été propriétaire/dirigeant d’agence chez Century 21 au cours des 35 dernières années. Il a siégé pendant neuf ans au conseil d’administration de l’Association of Saskatchewan REALTORS®, dont il a été président en 2014. Il a également siégé au conseil d’administration de l’ACI, à titre d’administrateur régional, Saskatchewan, de 2016 à 2020. Maintenant à la retraite, Len en profite pour passer du temps sur un terrain de golf en été et sur une patinoire de hockey en hiver.